Setelah menyelesaikan pendidikan gurunya, Anwar Usman atas restu ayah dan ibunya merantau ke Jakarta.
Sebelum dikenal sebagai Ketua Mahkamah Konstitusi (MK) periode 2018-2020, Anwar Usman mengawali kariernya sebagai guru honorer pada 1975.
Anwar Usman pernah menjadi guru honorer di SD Kalibaru Jakarta.
Saat berprofesi sebagai guru, Anwar Usman melanjutkan pendidikannya di Fakultas Hukum Universitas Islam Jakarta.
Anwar Usman mendapat gelar sarjana hukumnya pada 1984.
Selama menjadi mahasiswa, Anwar Usman aktif dalam kegiatan teater di bawah asuhan Ismail Soebarjo.
Anwar Usman tergabung dalam anggota Sanggar Aksara.
Pada 1980, Anwar Usman pernah beradu akting dalam sebuah film garapan sutradara Ismail Soebardjo yang dibintangi oleh Nungki Kusumastuti, Frans Tumbuan, dan Rini S. Bono.
Walaupun hanya mendapatkan peran kecil, bagi Anwar Usman hal tersebut menjadi kebanggaan tersendiri bisa bergabung dengan sutradara sehebat Ismail Soebarjo.
Saat itu filmnya yang berjudul ‘Perempuan dalam Pasungan’ mendapat penghargaan sebagai Film Terbaik dalam ajang Piala Citra.
Namun, saat film ‘Perempuan dalam Pasungan’ sampai ke Bima, Anwar Usman mendapat kritik dari orangtuanya.
Dalam film tersebut terdapat adegan Anwar Usman jalan berdua dengan seorang perempuan di Pasar Cikini yang menghebohkan warga kampung Anwar Usman di Bima pada saat itu.
Setelah ayahnya tahu, keterlibatan Anwar Usman muda dalam dunia perfilman ditentang oleh ayahnya.
Keterlibatannya dalam dunia teater menjadi salah satu pengalaman yang paling berkesan bagi Anwar Usman.
Dunia teater mengajarkan Anwar Usman banyak hal termasuk filosofi kehidupan.
Menurut Anwar Usman, dunia teater mengajarkan kebajikan, cara bersikap, dan bertutur kata yang baik.
Baca: Wakil Ketua MK Saldi Isra Bongkar Kejanggalan dalam Putusan Usia Minimal Capres & Cawapres
Setelah mendapatkan gelar sarjana hukum pada 1984, Anwar Usman mengikuti tes calon hakim dan dinyatakan lolos.
Kemudian Anwar Usman diangkat menjadi calon hakim Pengadilan Negeri Bogor pada 1985.
Mulai dari titik inilah kariernya sebagai hakim dimulai.
Anwar Usman dikenal sebagai sosok yang sederhana. Anwar Usman tidak pernah menyangka bahwa dirinya akan menduduki jabatan sebagai hakim konstitusi.