Pada saat itu ayah Didi Kempot mengatakan bahwa seniman tidak memerlukan sekolah tinggi yang terpenting adalah praktek.
Pada sekitar 1984, Didi Kempot mulai menekuni profesi sebagai pengamen di Solo.
Dua tahun kemudian, Didi Kempot dan teman-temannya merantau ke Jakarta.
Saat berada di Jakarta, Didi Kempot mengontrak rumah bersama teman-temannya.
Didi Kempot justru mengamen dan mengawali karier dari nol.
Baca: Chord Kunci Gitar dan Lirik Lagu Ketaman Asmoro - Didi Kempot Saben Wayah Lingsir Wengi
Baca: Chord Kunci Gitar dan Lirik Lagu Layang Kangen - Didi Kempot Feat. Denny Caknan, Lengkap Video Klip
Sebuah keberuntungan berpihak pada Didi Kempot, pada saat itu seorang produser mengajak Didi Kempot masuk ke dapur rekaman.
Didi Kempot memiliki ciri khas dengan pakaian khas Jawa yang lengkap dengan blankon.
Sejak saat itu Didi Kempot mulai muncul di televisi nasional membawakan lagu campursari.
Lagu 'Stasiun Balapan' menjadi satu di antara lagu Didi Kempot yang populer.
Nama Didi Kempot menjadi lebih dikenal khalayak melalui lagu tersebut.
Album perdana Didi Kempot juga bertajuk 'Stasiun Balapan' yang dirilis pada tahun 1999.
Setahun kemudian, Didi Kempot merilis album berjudul 'Plong'.
Tak berhenti berkarya, Didi Kempot terus mengeluarkan album dengan lagu campursari yang khas.
Pada tahun 2001, Didi Kempot merilis album berjudul 'ketaman Asmoro'.
Setahun kemudian, Didi Kempot merilis album berjudul 'Pokoe Melu'.
Album yang dikeluarkan Didi Kempot terus mendapatkan respon positif masyarakat Indonesia.
Dalam album 'Cucak Rowo' pada tahun 2003, lagu yang dibawakan Didi Kempot menjadi populer.
Di tahun berikutnya, Didi Kempot kembali merilis album 'Jambu Alas' bersama Nunung Alvi pada tahun 2004.
Dan pada tahun 2005, Didi Kempot merilis album berjudul 'Ono Opo'.
Lagu 'Stasiun Balapan' meceritakan sebuah nama stasiun yang ada di Solo.