Debutnya bersama Tim B di sebuah reality TV 2013 yaitu ‘WIN: Who is Next’ bersama anggota band lainnya dalam grup yang sebelumnya dikenal sebagai TIM B itu.
Tahun berikutnya grup tersebut berganti nama ‘IKON’ seperti yang diketahui sekarang
Mei 2014 Bobby mengikuti audisi untuk musim ketiga Show Me The Money, sebuah kompetisi rap bergengsi yang diselenggarakan oleh Mnet.
Dia keluar sebagai pemenang sebagai bagian dari tim ‘Illionare’ dengan Dok2 dan The Quiett of Illionare Records.
Di tahun yang sama Bobby tampil dalam produksi artis YG lainnya.
Salah satunya single Epik High ‘Born Hater’ bersama Bennzino, Verbal Jint, BI, dan Song Min Ho.
Mereka membawakan lagu Mnet Asian Music Awards 2014, dan Bobby berkesempatan untuk menampilkan ‘Come Here’ dan singlenyan ‘YGGR’.
IKON memulai debutnya pada tahun 2015 dengan album ‘Welcome Back’.
Boby IKON membuat debut solonya hanya setahun kemudian dengan single ‘Holup,’ yang dimasukkan dalam The Mobb EP, sebuah kolaborasi dengan rapper Mino.
Pada akhir 2017, ia merilis full-length pertamanya, ‘Love and Fall’.
Dari album tersebut menduduki nomor dua di tangga album Billboard World Albums dan menampilkan single ‘I Love You’ dan ‘Runaway’.