Didi Kempot diketahui tidak menamatkan bangku sekolah.
Baca: Chord Kunci Gitar dan Lirik Lagu Ketaman Asmoro - Didi Kempot Saben Wayah Lingsir Wengi
Baca: Chord Kunci Gitar & Lirik Lagu Tatu Didi Kempot: Kowe Tak Sayang-sayang, Saiki Malah Ngilang
Saat berada di bangku SMA, Didi Kempot memutuskan untuk tidak melanjutkan pendidikannya.
Hal tersebut dilakukan karena Didi Kempot terpengaruh dengan perkataan ayahnya.
Pada saat itu ayah Didi Kempot mengatakan bahwa seniman tidak memerlukan sekolah tinggi yang terpenting adalah praktek.
Sejak kecil, Didi Kempot dikenal sebagai anak yang nekat dan berani.
Sejak kelas 3 SMP, Didi Kempot sudah mulai mengamen.
Hal tersebut Didi Kempot lakukan terlepas Didi Kempot anak pelawak yang sedang berjawa pada saat itu.
Menurut Didi Kempot, mengamen bagaikan tes mental untuk dirinya.
Didi Kempot rela menjual sepeda untuk membeli sebuah gitar untuk mengamen.
Didi Kempot mengawali karier sebagai musisi jalanan atau pengamen.
Pada sekitar 1984, Didi Kempot mulai menekuni profesi sebagai pengamen di Solo.
Dua tahun kemudian, Didi Kempot dan tman-temannya merantau ke Jakarta.
Saat berada di Jakarta, Didi Kempot mengontrak rumah bersama teman-temannya.
Didi Kempot justru mengamen dan mengawali karier dari nol.
Sebuah keberuntungan berpihak pada Didi Kempot, pada saat itu seorang produser mengajak Didi Kempot masuk ke dapur rekaman.
Didi Kempot memiliki ciri khas dengan pakaian khas Jawa yang lengkap dengan blankon.
Sejak saat itu Didi Kempot mulai muncul di televisi nasional membawakan lagu campursari.
Lagu 'Stasiun Balapan' menjadi satu di antara lagu Didi Kempot yang populer.
Baca: 5 Fakta Menarik Film Sobat Ambyar, Karya Terakhir Mendiang Didi Kempot yang Besok Tayang di Netflix
Baca: Didi Kempot
Nama Didi Kempot menjadi lebih dikenal khalayak melalui lagu tersebut.