Pada tahun 2014, saat ia duduk di kelas 2 SMP, Lesti mengikuti kontes menyanyi D'Academy yang tayang di Indosiar.
Ia mengikuti audisi di Bandung dan berhasil mendapatkan golden ticket untuk langsung mengikuti konser eliminasi di studio Indosiar.
Setelah melalui berbagai babak di panggung D'Academy, Lesti akhirnya dinobatkan sebagai juara 1 dan mengalahkan pesaingnya Nur Aty yang berasal dari Selayar.
Lesti tak menyangka ia mampu bersaing dengan kontestan lain yang berusia jauh diatasnya.
Di panggung konser kemenangan tersebut, Lesti menerima uang tunai Rp 100 juta dn sebuah mobil sebagai hadiah.
Hal yang tak pernah terbayangkan oleh Lesti dan keluarganya, mengingat kehidupan mereka yang sangat sederhana di kampung halaman.
Di malam yang sama, Lesti merilis single perdananya berjudul Kejora yang diciptakan oleh Nur Bayan.
Dibalik kemenangannya, alumni sebuah SMP di Cianjur itu menggunakan uang hadiah kemenangannya untuk pengobatan sang ayah.
Endang diketahui menderita kanker sejak Lesti berusia 2 tahun.
Setelah menjadi juara, Lesti juga membintangi beberapa judul film televisi di Indosiar dan SCTV bahkan beberapa penghargaan.
Di usianya yang masih sangat belia, Lesti mendulang kesuksesan besar.
Tahun 2015, ia berkesempatan mewakili Indonesia dalam kompetisi D'Academy Asia.
Namun ia harus puas dengan posisi runner-up, dan kalah dari Danang Pradana Dieva yang juga merupakan jebolan D'Academy Indonesia musim kedua.
Ia juga berhasil merebut hadiah uang tunai sebesar 100 juta dan sebuah single berjudul "Zapin Melayu" yang diciptakan langsung oleh Pak Ngah, salah satu juri dan komposer ternama dari negara Malaysia.
Pada tahun 2017, Lesti mencatatkan namanya sebagai penerima penghargaan Anugerah Musik Indonesia kategori Artis Solo Pria/Wanita Dangdut Terbaik.
Tiga tahun kemudian, ia mendapatkan penghargaan AMI keduanya dengan kategori yang sama.
Baca: Ratu Annisa
Baca: Rizky Billar Ungkap Keinginan Lamar Lesti Kejora : Saya Ingin Kita dalam Ikatan Pernikahan