Ia menyembunyikannya dan sampai saat ini tak ada yang mengetahuinya.
Dalam sebuah wawancara tahun 2013, dengan Esquire, Hugh mengatakan dia tidak pernah kekurangan wanita muda dan cantik.
Bahkan dia mengakui telah menghabiskan malamnya dengan banyak wanita, setidaknya ada lebih dari 1.000 wanita pernah tidur dengannya.
"Berapa banyak orang yang tidur dengan saya? Lebih dari 1.000, saya kira," kata Hugh.
Namun yang mengejutkan adalah dia mengaku tidak pernah selingkuh selama hidupnya.
"Tetapi ketika saya menikah, saya tidak pernah berselingkuh meskipun pernikahan saya dalam kesulitan," katanya.
"Saya hanya tidur dengan cewek ketika kamu bercerai. Kamu harus mengendalikan dirimu," imbuhnya.
Sebagai salah satu pria paling lucu di dunia, Hugh adalah pria yang tak tertandingi di usia 90-an, dalam urusan bercinta.
Dia memiliki puluhan wanita cantik dan seksi, dan sering mengorganisir pesta mewah bersama.
Meskipun menjadi "pencinta ribuan keindahan", Hugh tidak memiliki anak haram.
Dia masih mengatakan dia adalah seorang jurnalis dan editor, yang memiliki saat-saat tenang untuk direnungkan, selain kehidupan seksnya.
Pada 2017, miliarder Hugh Hefner meninggal di rumahnya karena penyakit pada usia tua, saat itu dia berusia 91 tahun.
Baca: Suami Temukan Pria Lain di Kolong Ranjang Awalnya Diteriaki Maling, Kaget Ternyata Selingkuhan Istri
Baca: Viral Kisah 7 Tahun Pacaran Ujung-ujungnya Kandas, Diselingkuhi saat LDR, Begini Cerita Lengkapnya