Lingard memutuskan sekarang waktu tepat untuk mengganti agennya setelah ia dipegang oleh figur yang memiliki ikatan dekat dengan keluarganya.
Akan tetapi, Sky Sports mengatakan bahwa Lingard melihat ke masa depan dengan menunjuk Raiola.
Menurut mereka, usia menjadi alasan Lingard mengambil langkah tak lazim ini.
"Jesse Lingard sudah berumur 27 tahun."
"Ini faktor krusial dalam kariernya apalagi dengan kontrak yang bakal habis."
"Namun, Raiola bukan orang tepat untuk berdiskusi dengan Manchester United," tutur reporter Sky Sports, Dharmesh Sheth, di podcast Transfer Talk.
"Jadi, sang pemain ingin melihat opsinya apa jika tidak di Old Trafford."
"Bisa jadi Lingard mencari asuransi pribadi jika Man United merekrut Maddison atau Jack Grealish," lanjutnya.
"Man United bisa memperpanjang kontrak sang pemain tetapi saya melihat Lingard ingin punya banyak opsi apabila ia harus pindah."
Jesse Lingard menjadi pemain asal Inggris pertama yang dipegang oleh Mino Raiola.
Mayoritas klien Raiola adalah pemain-pemain Italia seperti Lorenzo Insigne (Napoli), Gianluigi Donnarumma dan Alessio Romagnoli (AC Milan), serta Marco Verratti (PSG).
Baca: Dari Giampaolo ke Pioli, Interista Kembali Menjadi Penentu Nasib AC Milan
Baca: Transfer Liga 1: Persebaya Rekrut Ibrahimovic KW, Arema Justru Eksodus Pemain Keluar
Selain menjadi alat barter untuk memperoleh James Maddison dari Leicester City, Jesse Lingard juga punya opsi lain.
Dilansir dari Sportitalia, Lingard kini sudah ditawarkan ke AC Milan.
Lingard baru saja menjadi salah satu klien dari agen pesepak bola tersohor, Carmine "Mino" Raiola.
Oleh Mino Raiola, Lingard pun disarankan untuk pindah ke AC Milan.
Sebelum ini, Lingard sempat akan dilepas Man United ke sesama klub Liga Inggris, Leicester City.
Lingard awalnya hendak dimasukkan ke dalam bagian penawaran Man United untuk gelandang Leicester City, James Maddison.
Kini ia justru digosipkan lebih dekat untuk bergabung dengan AC Milan.
Harga pasar Lingard saat ini tergolong murah, mencapai 32 juta euro (sekitar Rp309 miliar).
Selain masalah produktifitas sebagai gelandang serang hal lain yang membuat masa depan Jesse Lingard terlihat gelap adalah aktivitas diluar sepak bola.