Pada tahun 1909, Bill melakukan sebuah proyek bernama V-Twin 1000cc.
Pada waktu itu, mesin karya dari Bill mampu mengeluarkan tenaga sebesar 7 hp.
Mesin inilah yang menjadi awal mula dari mesin V-Twin 45 derajat dari Harley saat ini.
Selanjutnya berlanjut pada tahun 1912 dimana ini adalah fase fase perkembangan pesat dari sebuah produk mahakarya yang melegenda.
Pada tahun itu saja, di Amerika sudah ada 200 dealer dan penjualan Harley sudah mulai di ekspor ke Jepang.
Seusai masa masa jayanya, pada tahun 1918 mengalami masa masa yang sangat sulit.
Pada tahun tersebut, salah satu produsen mobil yakni Ford meluncurkan mobil terbarunya yakni T-Ford dimana mobil ini adalah mobil yang murah.
Dengan harga yang sangat murah inilah, motor mulai ditinggalkan karena dinilai mulai ketinggalan jaman.
Fase penting yang selanjutnya terjadi pada tahun 1930.
Pada tahun inilah logo sayap terbang (yang dipakai sampai saat ini) mulai digunakan atau digambar pada tangki motor.
Masih di tahun yang sama, Harley mengenalkan motor trike (roda tiga) yang dimana motor ini dikenal juga sebagai motor service-car.
Motor ini banyak digunakan untuk kepentingan komersil dan kepentingan bagi kepolisian.
Masa suram bagi Harley kembali hadir pada tahun 1950.
Pada tahun ini, Harley kalah saing dengan motor pabrikan inggris (Triumph) yang saat itu berhasil menguasai 40% pangsa pasar, Harley kembali bisa keluar dari masa masa sulit setelah ada tahun 1957, Sportster keluar.
Sportster adalah motor Harley tercepat pada waktu itu.
Sampai pada saat ini, motor Harley adalah motor yang sangat didambakan oleh para pria.
Dengan sejarah Harley Davidson yang sangat panjang, produk produk yang sangat ekslusif dan juga memiliki bentuk klasik yang masih tetap dipertahankan sampai saat ini, Harley berhasil menjadi salah satu maskot terbaik dalam dunia motor.
Di Amerika sendiri, Harley berhasil menguasai 62% pangsa pasar motor dengan cc diatas 850cc.
- Harley-Davidson Street
Merupakan model yang terbaru dari pabrikan moge asal Amerika ini.