Setelah lulus, Ciputra melanjutkan pendidikan di Institut Teknologi Bandung.
Ketika di tingkat ke-empat, Ciputra bersama Budi Brasali dan Ismail Sofyan mendirikan usaha konsultan arsitektur bangunan yang berkantor di sebuah garasi.
Setelah Ciputra lulus dan meraih gelar insinyur pada tahun 1960, ia pindah ke Jakarta dan mengawali kariernya di Jaya Group yaitu perusahaan daerah milik Pemda DKI.
Di perusahaan tersebut Ciputra berhasil meniti karier hingga menjabat sebagai direksi sampai usia 65 tahun hingga diangkat menjadi penasihat.
Ketika di Jaya Group, Ciputra membangun proyek Ancol.
Ciputra bersama dengan Sudono Salim, Sudwikatmono, Budi Brasali dan Ibrahim Risjad, kemudian mendirikan Metropolitan Group.
Baca: Faradiba Yusuf, Pelaku Pembobol Rekening BNI Punya Banyak Mobil hingga Apartemen di Jakarta
Baca: Simpan Kisah Kelam, Verrell Bramasta Akui Pernah Coba Bunuh Diri, Nyaris Terjun dari Apartemen
Perusahaan properti tersebut adalah yang membangun perumahan mewah Pondok Indah dan Kota Mandiri Bumi Serpong Damai.
Kesuksesan tersebut akhirnya membawa Ciputra dapat mendirikan grup perusahaan keluarga yang diberi nama Ciputra Group.
Ketika krisis ekonomi pada 1997 ketiga perusahaan yang dipimpin Ciputra yaitu Jaya Group, Metropolitan Group, dan Ciputra Group turut terdampak.
Selain itu, Bank Ciputra yang didirikannya juga ditutup oleh Pemerintah karena dianggap tidak layak.
Bahkan Asuransi Jiwa Ciputra Allstate yang baru dirintis menjelang krisis pun ikut ditutup.
Dengan adanya kebijakan moneter dari pemerintah dan diskon bunga dari beberapa bank, Ciputra mendapat kesempatan untuk merestrukturisasi utang-utangnya.
Akhirnya ketiga grup tersebut dapat bangkit kembali dan kini Group Ciputra telah mampu melakukan ekspansi usaha di dalam dan ke luar negeri.