Setelah lulus, Gibran Rakabuming Raka melanjutkan pendidikan ke Management Development Institute of Singapore (MDIS) dan University of Technology Insearch, Sydney, Australia.
Setelah lulus pada 2010 Gibran Rakabuming Raka kembali ke Solo dan merintis catering Chili Pari pada Desember 2010.
Gibran Rakabuming Raka kemudian juga membuka berbagai jenis bisnis yang juga bekerjasama dengan sang adik, Kaesang Pangarep.
Baca: 5 Fakta Paundrakarna, Cucu Soekarno yang Digadang-gadang Maju Pilkada Solo Bersama Anak Jokowi
Baca: Gibran Rakabuming Ingin Maju Pilkada Solo 2020 lewat PDI-P, tapi Ditolak Partai, Ini Keputusan PDI-P
Pada 2015 Gibran Rakabuming Raka menikah dengan Putri Solo, Selvi Ananda Putri dan dikaruniai seorang putra yang diberi nama Jan Ethes Srinarendra.
Jan Ethes Srinarendra lahir pada 10 Maret 2016 dan menjadi idola baru Indonesia karena imut dan lucu.
Pada awalnya sang Ayah, Joko Widodo menginginkan Gibran Rakabuming Raka untuk meneruskan bisnis mebel yang sudah cukup besar.
Namun Gibran Rakabuming Raka menolak dan lebih memilih untuk menjadi mandiri.
Sehingga setelah lulus kuliah, Gibran Rakabuming Raka mengawali karier bisnis dengan merintis usaha katering Chili Pari pada Desember 2010.
Bisnis katering tersebut dipilih karena keluarga Joko Widodo telah memiliki sebuah gedung serba guna, yaitu Graha Saba Buana.
Oleh karena itu Gibran Rakabuming Raka tidak ragu merintis bisnis katering karena pasar dan pembeli sudah jelas ada.
Bahkan Gibran Rakabuming Raka juga dipercaya menjadi ketua Asosiasi Perusahaan Jasa Boga Indonesia (APJBI) Kota Solo.
Baca: Jelang Pilkada Solo 2020: Ketum Relawan Jokowi, Diah Warih Anjani, Akui Siap Maju Jalur Independen
Baca: Ibu Kota Baru Indonesia di Kalimantan Timur Bukan Wilayah Otonom dan Tidak Akan Ada Pilkada
Chili Pari saat ini tidak hanya melayani katering saja melainkan juga wedding organizer dan menyediakan perlengkapan acara seperti fotografi, suvenir, hingga undangan.
Pada 2015 Gibran Rakabuming Raka dan beberapa rekan membuat bisnis kuliner yaitu Martabak Kotta Barat yang kemudian lebih dikenal dengan nama Markobar.
Markobar menjadi satu dari perintis Martabak modern dengan beragam pilihan topping seperti matcha dan berbagai merek cokelat seperti nutella, kit-kat dan lain sebagainya.