Sayangnya, kisah cinta keduanya kandas.
Tan Malaka memilih melanjutkan pendidikan ke Belanda karena tidak mau dinikahkan dengan wanita pilihan orangtuanya.
Syarifah kemudian menikah dengan RAA Wiranatakusumah, seorang Bupati Cianjur.
Tan Malaka kesal, bukan karena ditinggal nikah, namun karena Syarifah hanya dijadikan selir kedua, di mana sang bupati sebelumnya sudah beristri dua.
Tak sampai di situ, Tan Malaka semakin tercabik ketika Syarifah diceraikan pada 1924 karena dianggap tidak bisa mengikuti tata aturan bangsawan Sunda.
Sang bupati nikah lagi.
Konon, kisah cinta pertamanya yang tak sampai itu menjadi salah satu alasan Tan Malaka menjadi seorang komunis dan sangat benci dengan feodalisme.
Dia melihat bagaimana pujaan hatinya direbut dan kemudian dibuang begitu saja.
Baca: Rekaman Percakapan DN Aidit dan Mao Zedong Bisa Ungkap Peran China dalam G30S 1965
Perempuan kedua yang berhasil merebut hati Tan Malaka adalah Fenny Struijvenberg, seorang gadis Belanda.
Meski tidak banyak informasi soal Fenny Struijvenberg, namun konon keduanya sempat berpacaran.
Harry A Poeze juga mengatakan bahwa Tan dan Fenny pernah dekat, meski hubungan keduanya tak pernah jelas.
Dalam memoarnya, 'Dari Penjara ke Penjara', Tan Malaka mengaku bahwa Fenny yang merupakan mahasiswi kedokteran itu kerap mampir ke pondoknya.
Baca: Ciuman Terakhir DN Aidit di Kening sang Istri pada Malam G30S
Ketika menjadi pelarian politik di Filipina, Tan Malaka yang menggunakan nama samaran Elias Fuentes pernah jatuh cinta pada seorang gadis.
Gadis itu disebut oleh Tan Malaka dengan nama Nona Carmen, seorang putri Rektor Universitas Manila.
Carmenlah yang mengajari Tan Malaka Bahasa Tagalog.
Namun lagi-lagi, hubungan keduanya berakhir tragis karena Tan Malaka ditangkap agen intelijen Amerika Serikat.
Hubungan keduanya benar-benar kandas ketika Tan Malaka dideportasi keluar dari Filipina.