Pada 2 Juni 2005, Mourinho didenda £ 200.000 untuk bagiannya dalam pertemuan dengan bek sayap Arsenal saat itu Ashley Cole pada bulan Januari tahun itu.
Keduanya telah bertemu untuk membahas persyaratan transfer sementara Cole masih terikat kontrak dengan Arsenal, yang melanggar aturan Liga Premier.
Dendanya kemudian dikurangi menjadi £ 75.000 setelah sidang pada bulan Agustus.
Baca: Video Eric Dier Kebelet BAB ketika Spurs Tertinggal 0-1 dari Chelsea, Jose Mourinho Susul ke Toilet
Belakangan tahun itu, dia melabeli manajer Arsenal Arsene Wenger sebagai "voyeur" setelah merasa kesal dengan apa yang dia lihat sebagai obsesi jelas yang terakhir dengan Chelsea.
Wenger sangat marah dengan pernyataan itu dan mempertimbangkan untuk mengambil tindakan hukum terhadap Mourinho.
Permusuhan mereda, bagaimanapun, dan kedua manajer berdamai setelah Mourinho mengakui bahwa dia menyesal membuat komentar tersebut.
Pada Februari 2014, Mourinho menyebut Wenger sebagai "spesialis dalam kegagalan".
Adegan Wenger mendorong Mourinho, dan wajah Mourinho yang menatap balik dengan tatapan menantang, adalah sesuatu yang sulit dilupakan.
Itulah puncak perseteruan mereka, ketika Wenger masih melatih Arsenal dan Mourinho melatih Chelsea.
Maka tidak mengherankan jika pemirsa TV beIN Sport di Timur Tengah, berharap melihat perkelahian antara Wenger dan Mourinho lagi, ketika "dua musuh lama" ini menjadi pakar pengamat untuk laga final Liga Champions musim lalu.
Hanya saja, harapan tinggal harapan, sebab dua pelatih ini justru tampil kalem.
Tak ada lagi cakar-cakaran seperti dulu.
Bahkan, Mourinho yang dulu selalu membantah perkataan Wenger, tadi justru terlihat manggut-manggut menyetujui perkataan mantan rivalnya itu.
"Kontrol adalah kata kuncinya. Saya merasa Tottenham berusaha ngeklik satu ama lain, tapi Liverpool yang terlihat lebih matang permainannya. Saya berani bilang, sepertinya mereka sebentar lagi mencetak gol kedua, daripada Tottenham yang menyamakan kedudukan," kata Wenger memberikan ulasan, sambil matanya menatap Mourinho meminta tanggapan.
Pelatih asal Portugal itu mengangguk menyetujui perkataan Wenger.
"Sepak bola adalah sepak bola, dan kita tak pernah tahu apa yang akan terjadi. Kadang tak bisa diprediksi, dan sesuatu terjadi di luar dugaan. Tapi, kalau kita lihat babak pertama tadi, saya bilang pertandingan di bawah kendali Liverpool," kata Mourinho, yang dilansir Independent.
Kedua pelatih ini juga memiliki komentar yang mirip soal Harry Kane, striker Tottenham.
"Kane sepertinya tidak siap (tampil) di pertandingan ini. Justru Son (Heung-min) yang kelihatan berbahaya. Terutama ketika berada di belakang Alexander (-Arnold)," kata Wenger.
Sementara Mourinho mengatakan Kane seperti bersembunyi di saat dia dibutuhkan rekan-rekannya.